Ho sempre trovato quel metodo una lungaggine inutile...
Non sbagli niente, anch'io ho provato ma non va.
In teoria digitando il simbolo del commento (#) e premendo ESC dopo un paio di secondi il blocco dovrebbe risultare commentato.
In pratica non funziona... forse è relativo a qualche versione più datata di vi/vim o sfugge qualcosa anche a me, non lo so.
Morale, il metodo che da sempre utilizzo è quello di inserire nel mio .vimrc uno o più blocchi del genere:
" #commenti python
map # :s/^/#/<CR>
In questo modo, una volta selezionato il blocco che ti interessa, basterà digitare il carattere di commento (#) per ottenere il risultato che desideri.
Ciao

my 2 cents
pmate