Grazie Selky.

EDIT:
Ok, con quelle modifiche ieri sono arrivato con entrambi i metodi all'uso di sync. Senza i cambiamenti al file di configurazione di Selky si sarebbe fermato già alla fase di invio del certificato, anche se apache2 partiva comunque senza segnalare errori.
EDIT 2:
Solo che non noto sincronizzazioni con Iceweasel (segnalibri, preferenze, ecc... tutti selezionati) tra i due browser (utenti diversi, stesso PC e stesso account mozilla per la sincronizzazione), con nessuno dei due metodi, neanche sincronizzando manualmente.

L'account mozilla è necessario, anche se ho visto che volendo si può creare un server personale anche per quello.
Riprovato rifacendo tutto da capo, con nuovi account, disattivando tutte le mod su Iceweasel, ma niente da fare. Questa volta il problema è proprio l'autenticazione all'account di Mozilla. A questo punto lascio la verifica soltanto per Wheezy, e verificherò nuovamente quando ci sarà una nuova versione ESR di Iceweasel.