Eccomi, purtroppo adesso sto in sessione invernale e non ho avuto tempo per pensare al problema.
Siccome stavo usando l'installazione grafica dell'immagine ridotta non mi ha dato nessun codice errore, dopo la scelta dell'ambiente desktop da installare mi è uscito un messaggio che semplicemente riferiva l'impossibilità di installare il grub.
Per quanto riguarda i preliminari alla reinstallazione, non ho pensato ad eliminare windows, dato che sarebbe un'operazione che mi porterebbe via parecchio tempo. Come già detto, mi sono limitato ad eliminare col gestore dischi la partizione su cui stava Debian la prima volta.